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<!DOCTYPE html>

<title>Paclitaxel</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Paclitaxel</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Paclitaxel

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>(2α,4α,5β,7β,10β,13α)-4,10-Bis(acetyloxy)-13-{[(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1,7-dihydroxy-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl-benzoat <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißer Feststoff<sup id="cite_ref-Thermofisher_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">608-826-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">Zytostatikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>abhängig von der Modifikation und der Messmethode werden Löslichkeiten von ca. 0,1 mg·l<sup>−1</sup> bis zu 30 mg·l<sup>−1</sup> in Wasser angegeben.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.">260</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">308+311</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Unter Verschluss aufbewahren.">405</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Paclitaxel</b> (<i>Taxol</i>) wird als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> zur Behandlung verschiedener <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebsarten</a> (z. B. <a href="Brustkrebs" title="Brustkrebs">Brustkrebs</a>) eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Paclitaxel ist eine in der <a href="Rinde" title="Rinde">Rinde</a> der <a href="Pazifische_Eibe" title="Pazifische Eibe">Pazifischen Eibe</a> (<i>Taxus brevifolia</i>) vorkommende Substanz aus der Gruppe der <a href="Taxane" title="Taxane">Taxane</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Paclitaxel ist bei Raumtemperatur ein farbloser <a href="Feststoff" class="mw-redirect" title="Feststoff">Feststoff</a>. In <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> ist er kaum löslich. Es gibt mindestens drei kristalline Formen, eine davon ist ein <a href="Dihydrat" class="mw-redirect" title="Dihydrat">Dihydrat</a>. Es sind auch glasig erstarrte Modifikationen mit einem Glasübergang um 152 °C beschrieben. Die verschiedenen Angaben zur Löslichkeit können auf das Vorliegen unterschiedlicher Kristallstrukturen bzw. die Bildung eines schwerer löslichen Dihydrates in wässriger Lösung zurückgeführt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung">Gewinnung</h2></div>

<p>Paclitaxel kann aus der Pazifischen Eibe (<i>Taxus brevifolia</i>) gewonnen werden. Da diese <a href="Eiben" title="Eiben">Eibenart</a> nur sehr wenig verbreitet und der Taxolgehalt gering ist, kann der Weltbedarf an Paclitaxel so nicht gedeckt werden. Dieser ursprüngliche Herstellungsprozess benötigt für 1 Gramm Paclitaxel die Rinde von 12 gefällten Bäumen und eine Nachbehandlungszeit von etwa 9 Wochen.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Seit einigen Jahren wird daher Paclitaxel <a href="Partialsynthese" title="Partialsynthese">partialsynthetisch</a> aus Baccatin III gewonnen, das in den Nadeln der <a href="Europ%C3%A4ische_Eibe" title="Europäische Eibe">Europäischen Eibe</a> (<i>Taxus baccata</i>) vorkommt. Dies geschieht nach dem Ojima-Holton-Verfahren, das unter anderem von <a href="Iwao_Ojima" title="Iwao Ojima">Iwao Ojima</a> entwickelt wurde. Eine weitere Methode zur industriellen Herstellung ist die biotechnologische Gewinnung von Paclitaxel aus Eibenzellkulturen.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Eine <a href="Totalsynthese" title="Totalsynthese">Totalsynthese</a> von Paclitaxel wurde erstmals im Jahr 1994 von <a href="Kyriacos_Costa_Nicolaou" title="Kyriacos Costa Nicolaou">Kyriacos C. Nicolaou</a> beschrieben, fand jedoch keine industrielle Verwendung. Eine weitere Synthesemöglichkeit mithilfe der <a href="Chan-Umlagerung" title="Chan-Umlagerung">Chan-Umlagerung</a> wurde im selben Jahr von <a href="Robert_A._Holton" title="Robert A. Holton">Robert A. Holton</a> gefunden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entdeckung">Entdeckung</h2></div>

<p><a href="Monroe_E._Wall" title="Monroe E. Wall">Monroe E. Wall</a> und <a href="Mansukh_C._Wani" title="Mansukh C. Wani">Mansukh C. Wani</a> führten in den späten 1960er-Jahren gemeinsam eine umfassende Suche nach Anti-Krebs-Wirkstoffen durch. Dabei konnten sie im Jahre 1971 die Substanz Paclitaxel durch <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">Extraktion</a> der Rinde der Pazifischen Eibe (<i>Taxus brevifolia</i>) erstmals isolieren, charakterisieren und seine wucherungshemmende Wirkung auf Zellen, u. a. <a href="Krebszelle" class="mw-redirect" title="Krebszelle">Krebszellen</a>, feststellen.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

<p>Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Paclitaxel kann nach adäquater <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> die Kopplung der <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> eingesetzt werden. Die Methodik eignet sich sowohl zum Nachweis in Blut- oder <a href="Blutplasma" title="Blutplasma">Plasmaproben</a> als auch in Urinproben.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch der Nachweis in getrockneten Blutproben ist mit dieser analytischen Technik möglich.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h3></div>

<p>Paclitaxel wird in der Therapie maligner Tumoren (<a href="Chemotherapie" title="Chemotherapie">Chemotherapie</a>) eingesetzt. Zu seinen Anwendungsgebieten gehören:

</p>

<ul><li><a href="Ovarialkarzinom" title="Ovarialkarzinom">Ovarialkarzinom</a> (in Kombination mit <a href="Cisplatin" title="Cisplatin">Cisplatin</a> oder <a href="Carboplatin" title="Carboplatin">Carboplatin</a>),</li>

<li><a href="Mammakarzinom" class="mw-redirect" title="Mammakarzinom">Mammakarzinom</a><sup id="cite_ref-:0_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (ggf. in Kombination mit <a href="Trastuzumab" title="Trastuzumab">Trastuzumab</a>)</li>

<li>Nicht-kleinzelliges <a href="Bronchialkarzinom" title="Bronchialkarzinom">Bronchialkarzinom</a> (in Kombination mit oder <a href="Carboplatin" title="Carboplatin">Carboplatin</a>)<sup id="cite_ref-:0_11-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>Adenokarzinom der <a href="Bauchspeicheldr%C3%BCsenkrebs" title="Bauchspeicheldrüsenkrebs">Bauchspeicheldrüse</a> (in Kombination mit <a href="Gemcitabin" title="Gemcitabin">Gemcitabin</a>)<sup id="cite_ref-:0_11-2" class="reference"><a href="#cite_note-:0-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li><a href="Prostatakarzinom" class="mw-redirect" title="Prostatakarzinom">Prostatakarzinom</a> (hier vor allem die synthetische Variante <a href="Docetaxel" title="Docetaxel">Docetaxel</a>).</li></ul>

<p>Ferner wird es neben <a href="Sirolimus" title="Sirolimus">Sirolimus</a> bei der Herzkatheterisierung (<a href="Perkutane_transluminale_coronare_Angioplastie" class="mw-redirect" title="Perkutane transluminale coronare Angioplastie">perkutane transluminale Koronarangioplastie</a>, PTCA) zur Beschichtung von <a href="Stent" title="Stent">Stents</a> („drug-eluting stents“) und <a href="Ballondilatation#Drug_Eluting_Balloons" class="mw-redirect" title="Ballondilatation">Medikament-freisetzender Ballonkatheter</a> (Drug-Eluting Ballons) verwendet, wodurch das Risiko eines erneuten Verschlusses der <a href="Koronararterie" class="mw-redirect" title="Koronararterie">Koronararterie</a> vermindert werden soll.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkmechanismus">Wirkmechanismus</h3></div>

<p>Paclitaxel wirkt, indem es die Teilung von <a href="Zelle_(Biologie)" title="Zelle (Biologie)">Zellen</a> (<a href="Mitose" title="Mitose">Mitose</a>) stört. Es gehört damit zur Familie der <a href="Zytoskelett-Inhibitor" title="Zytoskelett-Inhibitor">Zytoskelett-Inhibitoren</a>. Es bindet an β-Tubulin und stört den Abbau von <a href="Mikrotubulus" title="Mikrotubulus">Mikrotubuli</a>, die bei der Mitose Bestandteil der essenziellen <a href="Mitosespindel" class="mw-redirect" title="Mitosespindel">Mitosespindel</a> sind. Im Gegensatz zu <a href="Colchicin" title="Colchicin">Colchicin</a>, <a href="Vinblastin" title="Vinblastin">Vinblastin</a> und Nocodazol, die direkt den Aufbau der Mikrotubuli hemmen, inhibiert Paclitaxel deren Abbau.

</p><p>Es wirkt somit auf alle sich teilenden Zellen und kann dementsprechende Nebenwirkungen verursachen. Da sich <a href="Krebszelle" class="mw-redirect" title="Krebszelle">Krebszellen</a> im Vergleich zu gesunden Zellen schnell teilen, sind diese jedoch stärker betroffen.

</p><p>Eine verbesserte Pharmakokinetik wird durch die Formulierung von Paclitaxel als Paclitaxel-Albumin-Nanopartikel erreicht (siehe Abschnitt <i>nab-Paclitaxel</i>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

<p>Unter der Therapie mit Paclitaxel konnten folgende Nebenwirkungen beobachtet werden, die charakteristisch für die meisten <a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">Zytostatika</a> sind: <a href="Myelosuppression" title="Myelosuppression">Knochenmarksuppression</a> mit Blutbildveränderungen (<a href="Thrombozytopenie" title="Thrombozytopenie">Thrombozytopenie</a>, <a href="Neutropenie" title="Neutropenie">Neutropenie</a>, <a href="An%C3%A4mie" title="Anämie">Anämie</a>), <a href="Neuropathie" title="Neuropathie">Neuropathien</a> (insbesondere <a href="Par%C3%A4sthesie" title="Parästhesie">Parästhesien</a>), <a href="Myalgie" title="Myalgie">Myalgien</a>, <a href="Haarausfall" title="Haarausfall">Haarausfall</a>, gastrointestinale Nebenwirkungen (z. B. <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a>, <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a>, <a href="Durchfall" title="Durchfall">Durchfall</a>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmazeutische_Informationen">Pharmazeutische Informationen</h2></div>

<p>Paclitaxel ist schwer wasserlöslich und muss durch geeignete <a href="L%C3%B6sungsvermittler" title="Lösungsvermittler">Lösungsvermittler</a> wie z. B. <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Polyalkylenglycolether" title="Polyalkylenglycolether">Macrogolglycerolricinoleat</a> (<i>Cremophor</i>) für die therapeutisch erforderlichen Konzentrationen in Lösung gebracht werden. Macrogolglycerolricinoleat führt häufig zu Überempfindlichkeitsreaktionen (<a href="Allergie" title="Allergie">allergische Reaktionen</a>). Alternative, macrogolglycerolricinoleatfreie Darreichungsformen stellen nanopartikuläre Formulierungen wie an <a href="Humanalbumin" title="Humanalbumin">Humanalbumin</a> gebundenes oder in <a href="Liposom" title="Liposom">Liposomen</a> verkapseltes Paclitaxel dar.

</p><p><span id="nab-Paclitaxel"></span>Im sogenannten <b>nab-Paclitaxel</b> (<i><u>n</u>anoparticle <u>a</u>lbumin <u>b</u>ound paclitaxel</i>) liegt Paclitaxel an Albumin-<a href="Nanopartikel#Nanotechnik_in_der_Medizin" title="Nanopartikel">Nanopartikel</a> einer mittleren Größe von ungefähr 130 Nanometer gebunden vor. Das als Lyophilisat formulierte Pulver (Handelsname <i>Abraxane</i>, EU-weit zugelassen im Januar 2008) wird unmittelbar vor der Anwendung mit <a href="Isotonische_Kochsalzl%C3%B6sung" title="Isotonische Kochsalzlösung">isotonischer Kochsalzlösung</a> zu einer infundierbaren Suspension rekonstituiert. Aufgrund der fehlenden Lösungsvermittler ist keine Prämedikation gegen <a href="Allergie" title="Allergie">Hypersensitivitätsreaktionen (HSR)</a> erforderlich. Die Nanopartikel selbst bewirken auch eine bessere Verteilung des Wirkstoffs im Körper, was zu einer linearen <a href="Pharmakokinetik" title="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</a> führt. Im Gegensatz zu konventionell formulierten Taxanen sind höhere Dosierungen möglich.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-EPAR_dt_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-EPAR_dt-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Der Transport als <a href="Hydrophilie" title="Hydrophilie">hydrophiles</a> <a href="Makromolek%C3%BCl" title="Makromolekül">Makromolekül</a> im Blutstrom ist verantwortlich für einen verstärkt tumorgerichteten Wirkmechanismus. Durch den <a href="Caveolae" title="Caveolae">caveolären</a> Transportmechanismus kommt es zu einem selektiven Austritt aus dem Blutstrom. Paclitaxel diffundiert direkt in die Tumorzellen und führt zur <a href="Apoptose" title="Apoptose">Apoptose</a> der Tumorzellen. Insgesamt kommt es dadurch zu mehr Wirkstoffanreicherung am Tumor und weniger im gesunden Gewebe.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>nab-Paclitaxel ist – unter dem Handelsnamen Abraxane<sup>®</sup> – in der EU in den Indikationen <a href="Metastase" title="Metastase">metastasierter</a> <a href="Brustkrebs" title="Brustkrebs">Brustkrebs</a> (Mammakarzinom), metastasierter <a href="Pankreastumor" class="mw-redirect" title="Pankreastumor">Bauchspeicheldrüsenkrebs (Pankreaskarzinom)</a> und <a href="Bronchialkarzinom" title="Bronchialkarzinom">nicht kleinzelliger Lungenkrebs (Bronchialkarzinom)</a> zugelassen und wird in verschiedenen Indikationen weiterentwickelt u. a. auch bei <a href="Melanom" class="mw-redirect" title="Melanom">Hautkrebs (Melanom)</a>.<sup id="cite_ref-EPAR_dt_14-1" class="reference"><a href="#cite_note-EPAR_dt-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><b>Liposomal verkapseltes Paclitaxel</b> wird in China (Handelsname <i>Lipusu</i>) zur Behandlung des <a href="Eierstockkrebs" class="mw-redirect" title="Eierstockkrebs">Eierstockkrebses</a> eingesetzt, ferner begleitend zur Radiotherapie des <a href="Brustkrebs" title="Brustkrebs">Brustkrebs</a> sowie in der Therapie des inoperablen nicht-kleinzelligen <a href="Bronchialkarzinom" title="Bronchialkarzinom">Bronchialkarzinoms</a>. In Europa wird als <i>EndoTAG-1</i> eine liposomale Paclitaxelformulierung zur Behandlung des Bauchspeicheldrüsenkrebses (Pankreaskarzinom) entwickelt, der 2006 der Status als <a href="Orphan-Arzneimittel" title="Orphan-Arzneimittel">Orphan-Arzneimittel</a> zugewiesen wurde.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><b><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></b><br>

Abraxane (EU), Celltaxel (D), Ebetaxel (A), NeoTaxan (D), Paxene (A), Ribotax (D), Taxol (D, A, CH), Taxomedac (D), weitere Generika (D, A, CH)<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-AKS_20-0" class="reference"><a href="#cite_note-AKS-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-AGES_21-0" class="reference"><a href="#cite_note-AGES-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Cabazitaxel" title="Cabazitaxel">Cabazitaxel</a></li>

<li><a href="Latrunculin" class="mw-redirect" title="Latrunculin">Latrunculin</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Eckhard Leistner: <i>Die Biologie der Taxane.</i> In: <i><a href="Pharmazie_in_unserer_Zeit" title="Pharmazie in unserer Zeit">Pharmazie in unserer Zeit</a></i>, Band 34, 2005. S. 98–103. <a href="https://doi.org/10.1002/pauz.200400108" class="extiw external" title="doi:10.1002/pauz.200400108">doi:10.1002/pauz.200400108</a></li>

<li>Hans-Peter Lipp, Carsten Bokemeyer: <i>Therapie solider Tumoren: Wirksamkeit und Toxizität der Taxane.</i> In: <i>Pharmazie in unserer Zeit</i>, Band 34, 2005. S. 128–137. <a href="https://doi.org/10.1002/pauz.200400113" class="extiw external" title="doi:10.1002/pauz.200400113">doi:10.1002/pauz.200400113</a></li>

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<li>William J. Gradishar, Sergei Tjulandin, Neville Davidson, Heather Shaw, Neil Desai, Paul Bhar, Michael Hawkins, Joyce O’Shaughnessy: <cite style="font-style:italic">Phase III Trial of Nanoparticle Albumin-Bound Paclitaxel Compared With Polyethylated Castor Oil–Based Paclitaxel in Women With Breast Cancer</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Clinical Oncology</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>23</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>31</span>, 1. November 2005, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7794–7803</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1200/JCO.2005.04.937">10.1200/JCO.2005.04.937</a></span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://jco.ascopubs.org/content/23/31/7794">ascopubs.org</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paclitaxel&rft.atitle=Phase+III+Trial+of+Nanoparticle+Albumin-Bound+Paclitaxel+Compared+With+Polyethylated+Castor+Oil-Based+Paclitaxel+in+Women+With+Breast+Cancer&rft.au=William+J.+Gradishar%2C+Sergei+Tjulandin%2C+Neville+Davidson%2C+...&rft.date=2005-11-01&rft.doi=10.1200%2FJCO.2005.04.937&rft.genre=journal&rft.issue=31&rft.jtitle=Journal+of+Clinical+Oncology&rft.pages=7794-7803&rft.volume=23" style="display:none"> </span></li>

<li>William J. Gradishar, Dimitry Krasnojon, Sergey Cheporov, Anatoly N. Makhson, Georgiy M. Manikhas, Alicia Clawson, Paul Bhar: <cite style="font-style:italic">Significantly Longer Progression-Free Survival With nab-Paclitaxel Compared With Docetaxel As First-Line Therapy for Metastatic Breast Cancer</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Clinical Oncology</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>27</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>22</span>, 1. August 2009, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3611–3619</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1200/JCO.2008.18.5397">10.1200/JCO.2008.18.5397</a></span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://jco.ascopubs.org/content/27/22/3611">ascopubs.org</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Paclitaxel&rft.atitle=Significantly+Longer+Progression-Free+Survival+With+nab-Paclitaxel+Compared+With+Docetaxel+As+First-Line+Therapy+for+Metastatic+Breast+Cancer&rft.au=William+J.+Gradishar%2C+Dimitry+Krasnojon%2C+Sergey+Cheporov%2C+...&rft.date=2009-08-01&rft.doi=10.1200%2FJCO.2008.18.5397&rft.genre=journal&rft.issue=22&rft.jtitle=Journal+of+Clinical+Oncology&rft.pages=3611-3619&rft.volume=27" style="display:none"> </span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4351511-3">4351511-3</a></span> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh92003700">sh92003700</a></span> </div>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-10-23" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Paclitaxel&oldid=260863580">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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